В статье реконструируется и анализируется философская герменевтика политических событий перестройки и смены режима в 1991 году, а также политической и экономической атмосферы «лихих девяностых», предложенная в работах отечественного философа Владимира Бибихина. Внимание Бибихина к этой теме в равной мере связано как с традиционными темами русской философии, так и с тезисом Хайдеггера об исторической фактичности мышления. При рассмотрении философии Бибихина эти два источника не могут быть оторваны одно от другого: лишь взаимно обогащая друг друга, они подготовили специфику философской работы Бибихина с современными ему событиями. Характерно, что, признавая значение исторического контекста для мысли Бибихина, различные исследователи предлагают подчас прямо противоречащие друг другу трактовки реакции философа на злободневные события. В то время как Артемий Магун считает, что Бибихин полностью разделял политический энтузиазм зачинателей перестройки, Михаил Богатов вскрывает критику Бибихиным этого энтузиазма. При обращении к более широкому пласту текстов Бибихина становится очевидным, что причиной столь широкого спектра возможных интерпретаций стала сложность отношения Бибихина к названным событиям. С одной стороны, философ не только крайне критически относился к масштабам приватизации, но и был чуток к смене идеологии. С другой, Бибихин признавал значение произошедших событий и призывал интеллектуалов вдуматься в них. Единственным адекватным ответом на открывшуюся свободу Бибихин считал философскую работу, возводящую осмысление исторического контекста к вечным темам первой философии. В то же время философ подчеркивал значение отечественной философской традиции для этого осмысления, а потому воспринимал перестройку и девяностые как новый шанс для становления русской философии. При этом главным был поиск неидеологического мышления.