Во время Гражданской войны Коммунистической партии и ее активистам приходилось постоянно приспосабливаться к быстро меняющимся обстоятельствам. Целью настоящей статьи является изучение их реакции на захват власти Деникиным на Украине в 1919 г. Речь идет о 800 активистах, которые были отправлены в тыл врага с июля по ноябрь 1919 г. На основе архивных материалов специальных органов (Зафронтбюро, Военотдела, Отдела связи), созданных при ЦК КП(б) Украины, изучается вопрос о том, как отбирались кандидаты в подпольщики и каким образом организовывались миссии в стане врага. Статья описывает сами миссии, трудности и риски, с которыми сталкивались активисты, оказавшись на контролируемой Деникиным территории, их мнения о своей задаче, а также то, какую пользу из их действий извлекали большевики. Все вышеизложенное позволяет понять, что делало Гражданскую войну подлинным «формирующим опытом» (по словам Шейлы Фицпатрик) для коммунистов, определяющим их мировоззрение и поведение.