Серпуховская площадь, если посмотреть на нее сверху, — идеальный овал. Площадь возникла в конце XVIII века по приказу тогдашнего московского градоначальника И. П. Салтыкова. Ее планировка чем-то напоминает Парижскую площадь Звезды — в Серпуховскую так же со всех сторон вливаются лучи улиц: Большая Полянка, Большая Ордынка, Пятницкая, Житная, Зацепский и Коровий Валы, Большая Серпуховская и Люсиновская. До сих пор эта планировка сохранилась почти неизменной — несмотря на то, что в шестидесятые годы под площадью пробили автомобильный тоннель и подвели к ней новый проезд, отходящий от Большой Серпуховской улицы. В центре площади находился небольшой рынок, вокруг которого ходили конки, а позже — трамваи. В 1913 году рынок закрыли, а на его месте разбили круглый сквер с фонтаном в центре — он просуществовал до 1931 года.

Начнем осмотр площади от угла с Большой Полянкой. Когда-то здесь стоял длинный двухэтажный дом с лавками, но его снесли на рубеже 1950–1960-х годов, и угловым стал дом № 60 по Большой Полянке, бывший доходный дом Александра Крокоса (известный также и по имени своего последнего владельца, купца Николая Терентьева). Он был построен в 1904 году по проекту И. П. Машкова. Самый знаменитый из жильцов этого дома — скульптор Шадр, автор памятников «Булыжник — оружие пролетариата» и «Сезонный рабочий». Однако современным москвичам этот дом известен, прежде всего, тем, что на его глухой стене, выходящей на площадь, до сих пор сохранилась гигантская советская мозаика «Мы строим коммунизм». Она почти всегда закрыта рекламой, но иногда эта рекламная площадка простаивает и мозаика открывается обзору. Сам дом пару лет назад расселили, предполагается, что на его месте построят отель.

На угол Большой Полянки и Ордынки выходит двухэтажный дом. Это — самое старое здание на площади, оно построено в первой половине XIX века купцом Гусевым. В XIX веке в этом доме работали чайный и колониальный магазины, а также маленький винокуренный завод. В 1870–1880-е годах этот дом перешел в руки Карла Феррейна, знаменитого московского аптекаря. Он, разумеется, открыл здесь аптеку, она работает и по сей день, являясь, таким образом, одной из старейших в Москве. Еще один старожил до недавних пор существовал в соседнем доме, занимающем участок между Большой Ордынкой и Пятницкой улицами. Здесь на протяжении почти всего XX века работал колбасный магазин — его до сих пор вспоминают жители этого района. Магазин закрылся в начале двухтысячных после того как в доме произошел пожар. Тогда же из дома выселили жильцов; с тех пор он пустует, ожидая сноса — жизнь теплится лишь в первом этаже, там до сих пор мелкие лавочки.

Застройка противоположной стороны площади была уничтожена уже давно. Она была двухэтажной и подчеркивала округлость площади. На углу с Валовой улицей стоит здание Хлебозавода № 1. Еще в 1998 году заводские корпуса были приговорены к сносу «как не имеющие историко-архитектурной ценности». Уже через год был готов проект строительства на этом месте бизнес-центра «Дом хлеба», но только в 2009 году для него нашелся инвестор — так что, вероятно, здания хлебозавода скоро не будет.

На месте остальной застройки площади в шестидесятых годах разбили сквер, в 2003 году украшенный памятником средневековому персидскому поэту и философу Алишеру Навои, который считается основоположником узбекской литературы. Никакого отношения к этим местам Навои, разумеется, не имеет, и по какой причине его памятник оказался именно на Серпуховской площади, неизвестно. Далее, на стрелке между Большой Серпуховской и Люсиновской улицами — здание «Макдональдса». До него тут находился известный в эпоху застоя вино-водочный магазин. А перед этим зданием некогда стояла часовня иконы Божией Матери «Нечаянная Радость», подворье Лужецкого Ферапонтова монастыря.

Промежуток между Люсиновской и Коровьим Валом занимает наземный вестибюль станции метро «Серпуховская» и павильон кафе «Му-му». А собственно Коровий вал начинается со здания универмага «Добрынинский». Этот магазин был открыт еще в 1929 году. В середине двухтысячных он пережил капитальную реконструкцию. За ним стоит наполовину скрытое забором здание кинотеатра «Буревестник» (1957 г.), хорошо известное даже тем, кто никогда не был в Москве — этот кинотеатр сняли в фильме «Место встречи изменить нельзя». Это уже второй кинотеатр на том же месте, предыдущий был построен в 1914 году и назывался «Великан». Позже его переименовали в «Спорт», а в 1941 году кинотеатр был уничтожен во время бомбежки. «Буревестник», впрочем, уже не работает — еще в начале 1990-х годов мэр Москвы передал это здание Александру Градскому для создания музыкального театра. Но тут немедленно разгорелся спор хозяйствующих субъектов и, в общем, здание почти повторило судьбу печально известного «Форума»: стоит и разрушается.

За «Буревестником» находится еще одна строительная площадка — она возникла на месте снесенных два года назад цехов кондитерского комбината «Добрынинский». На рубеже XIX и XX веков в снесенных зданиях находился Ремизовский парк Бельгийского общества конно-железных дорог Москвы. В 1911 году парк стал трамвайным, а в 1914 году в его помещениях открыли хлебопекарное производство для нужд фронта — пекли тут, в основном, армейские сухари. Кондитерским комбинат стал только в 1950-е годы.

Всю оставшуюся часть Коровьего Вала занимает длинный многоэтажный жилой дом. Если судить по старинным планам и адресным книгам, на его месте стояло 12 полукаменных домов в два-три этажа. В первых этажах размещались лавки, недорогие трактиры, была даже цирюльня. Примерно так же выглядела когда-то и внутренняя сторона Коровьего Вала, уничтоженная при расширении Садового кольца несколько десятилетий назад. На ней находилось 16 домов — купеческих и мещанских. В том месте, где Коровий Вал вливался в Калужскую площадь, в наши дни находится сквер с памятником Ленину (едва ли не последним в Москве — его установили в 1985 году). Сквер, правда выглядевший совсем иначе, здесь был разбит еще в 1913 году. Он был прямоугольным и служил общим устьем для Коровьего Вала и Мытной площади. Имели прямой выход на Калужскую площадь и ныне отрезанные от нее улицы Шаболовка и Донская. На их стрелке находился доходный дом стоявшей напротив церкви Казанской иконы Божией Матери.

Между Донской и Большой Калужской (ныне — Ленинский проспект) находилась Ферапонтовская часовня. Далее располагались владения полковника Комарова — о них мы говорили в прошлом выпуске «По Садовому кольцу». Участок между Крымским Валом и Большой Якиманкой занимали владения купеческой семьи Яковлевых. И, наконец, завершалась площадь знаменитой церковью иконы Божией Матери «Казанская» у Калужских ворот, построенной в конце XVII века. Храму почти удалось пережить XX век: в 1929 году его закрыли, а колокольню разобрали, но само здание уцелело, в нем открыли кинотеатр «Авангард». Взорвали храм неожиданно, в апреле 1972 года. Говорят, что причиной этого сноса стало то, что церковь оказалась на пути предполагаемого маршрута передвижения американского президента Ричарда Никсона — он посетил Москву месяцем позже и перед его приездом по всей Москве спешно уничтожали ветхие строения, которые могли произвести неблагоприятное впечатление. В 2000 году на месте снесенной церкви возвели небольшую часовню, освященную опять-таки в честь иконы Божией Матери «Казанская».