Имя этой улице дала речка Черногрязка — маленький приток Яузы, берущий начало где-то между современными Чистопрудным бульваром и Большим Харитоньевским переулком. Заключенная в каменный коллектор, Черногрязка и сейчас течет почти под самой Садовой-Черногрязской, сворачивая в сторону только в районе пересечения Садового кольца с Малым Казенным переулком. Длина речки — около двух километров. Улица короче — всего 620 метров, от площади Красных ворот до площади Земляной Вал.

Красные ворота, отмечавшие начало Садовой-Черногрязской до 1927 года, были сооружены в 1753-1757 годах по проекту Дмитрия Ухтомского. Самой улицы тогда еще не было — только пустырь перед Проломными воротами Земляного вала, на котором еще с петровских времен стояли триумфальные ворота. Первые, посвященные победе над шведами, сгорели в 1737 году; вторые, сооруженные для торжественного въезда Елизаветы Петровны в Москву на коронацию, уничтожил пожар 1748 года. Каменные ворота Ухтомского были почти их копией — только увеличенной и богаче украшенной.

В 1810-е годы Земляной вал был срыт. Ворота оказались прямо на проезжей части, которая со временем стала довольно оживленной. Мимо них пролегал путь к московским вокзалам. Здесь проходили сразу две линии конки (впоследствии замененные трамвайными): Сретенско-Сокольничья (от Сокольников до Ильинских ворот) и Садовая (от Сухаревой башни до Смоленского рынка), причем рельсы одной из линий проходили прямо сквозь центральную арку ворот.

Трамваи и стали формальным предлогом для сноса ворот в 1920-е годы. Формулировка сторонников сноса была стандартной для тех лет: «мешают движению транспорта». На защиту памятника встали Наркомпрос и Академия наук СССР. Обсуждался и компромиссный вариант: сохранить ворота, но перенести их в сторону — в сквер между Каланчевской и Новой Басманной или во двор здания НКПС. Но к этому решению со скепсисом отнеслись даже защитники Красных ворот. Руководивший в те годы Третьяковской галереей Алексей Щусев заявлял со страниц «Рабочей Москвы», что «Красные ворота... представляют особую ценность именно на своем месте на возвышенной площади. Все же если вопрос будет состоять в том, перенести их в другое место или уничтожить, то, разумеется, придется примириться с тем, что они будут установлены в Лермонтовском сквере. С другой стороны, я глубоко убежден, что лучшие московские архитекторы согласились бы безвозмездно принять участие в конкурсе на перепланировку площади с сохранением Красных ворот. Конкурс, несомненно, выявил бы много интересных предложений, которые позволили бы Моссовету оставить Красные ворота». В 1926 году ворота отреставрировали — казалось, это означало, что теперь они в безопасности. Однако 7 марта 1927 года президиум ВЦИК принял парадоксальное решение: «Разрешить Моссовету снести Красные ворота».

«Странная вещь, — записала в дневнике художница Нина Симонович-Ефимова, — Ангел на Красных воротах всегда был маленьким, а когда приговорили ворота к смерти, стал вдруг крупнее... А когда огородили высоким забором место казни, он вырос еще... Чтобы снять Ангела, его застроили лесами до груди. Но и поверх досок он трубил о помощи — свободно и легко, как бы с дразнением... А когда свалился Ангел на дощатый помост — тут и ударил колокол в соседней церкви Трех Святителей... Это было в шесть часов вечера 8 июня 1927 года». Аллегорическая фигура Славы, которую Симонович-Ефимова называет Ангелом, сохранилась до наших дней, ее передали в Исторический музей. «Соседняя церковь Трех Святителей» стояла левее Красных ворот, на том месте, где сейчас крошечный скверик, полностью загороженный рядом ларьков. Деревянная Трехсвятительская церковь появилась на этом месте еще в середине XVII века, а на излете столетия, в 1699 году, ее заменили каменной, построенной на средства подьячего Большого казенного приказа Ивана Венюкова. В 1814 году в этой церкви крестили Михаила Лермонтова, о чем свидетельствует запись в метрической книге: «Октября 2-го в доме господина покойного генерал-майора и кавалера Федора Николаевича Толя у живущего капитана Юрия Петровича Лермонтова родился сын Михаил, молитствовал протоиерей Николай Петров, с дьячком Яковым Федоровым, крещен того же октября 11-го дня, восприемником был господин коллежский асессор Фома Васильев Хотяинцев, восприемницею была вдовствующая госпожа гвардии поручица Елизавета Алексеевна Арсеньева, оное крещение исправляли протоиерей Николай Петров, дьякон Петр Федоров, дьячок Яков Федоров, пономарь Алексей Никифоров». А в 1882 году здесь отпевали героя Русско-турецкой войны генерала Скобелева, скоропостижно скончавшегося при подозрительных обстоятельствах. Несмотря на свою историю, церковь просуществовала всего на несколько недель дольше, чем Красные ворота — ее уничтожили тем же летом 1927 года. При сносе удалось спасти резной иконостас — его передали в церковь Иоанна Воина на Якиманке.

Нынешняя застройка Садовой-Черногрязской начинается с бывшего 3-го городского казенного училища (дом № 4). Вообще училище появилось в этом месте еще в 1820-е годы, но современное здание построили в 1900 году по проекту А. А. Никифорова. После революции училище преобразовали в строительный техникум.

Дальше вдоль улицы тянется глухой каменный забор владения № 6. За ним — особняк, построенный в 1886-м архитектором К. Вишневецким по заказу действительного тайного советника Сергея Павловича фон Дервиза. Двухэтажное здание напоминает итальянские палаццо эпохи Возрождения . Вероятно, в этом сказались вкусы владельца — в том же духе решен и фасад его петербургского дома на Галерной. Оформлением интерьеров особняка занимался Федор Шехтель. Удивительно, но они практически полностью сохранились до наших дней. Только вот посмотреть невозможно: с 1941 года в здании разместился Всесоюзный научно-исследовательский институт электромеханики, занимающийся секретными разработками для космической отрасли. Даже в День культурного наследия, когда перед любопытными открываются двери многих «режимных» памятников архитектуры, сюда попасть нельзя. Любоваться можно только оградой. Она появилась на Черногрязской в 1909— 1911 годах, уже после того, как фон Дервиз продал особняк потомственному дворянину, нефтепромышленнику Льву Зубалову. Причины, которые заставили Зубалова отгородиться от чужих глаз, доподлинно неизвестны. В большей части краеведческой литературы фигурирует версия, согласно которой миллионера до смерти напугала революция 1905 года. Выглядит она малоправдоподобно, против говорит и дата постройки стены (испуганный человек не раздумывает так долго), и то, что по свидетельствам очевидцев, во время революционных событий Садовая-Черногрязская оставалась вполне спокойным местом, боев и баррикад на ней не было. Куда убедительней менее популярная версия: Зубалов укрылся за стеной от городского шума. Здесь, в двух шагах от Красноворотской площади, и правда было очень шумно: дребезжали вагоны трамваев, громыхали по брусчатке обозы ломовиков, часто возникали заторы, сопровождавшиеся громкими перепалками.

Дом № 8 стр. 1, вплотную прилегающий к флигелю особняка фон Дервиз, построен на рубеже 1920-х — 1930-х годов. Некогда в нем размещалось министерство топливной промышленности, сейчас здесь офисы и автотехцентр. До революции на этом месте находилась усадьба XVIII века. Ее первым известным владельцем был камергер Павел Петрович Нарышкин. Позже усадьба еще не раз переходила из рук в руки, до тех пор, пока в 1863 году ее не приобрел почетный гражданин Сергей Владимирович Алексеев, наследник знаменитого купеческого рода Алексеевых-Рогожских и отец будущего основателя Художественного театра Константина Сергеевича Станиславского. В 1880 году к усадьбе пристроили здание домашнего театра, сохранившееся до наших дней (дом № 8). После революции в этом здании открыли кинотеатр «Ривьера», затем тут была столовая, а с начала 1980-х годов в здании заработал ресторан югославской кухни «Дубровник». Уже после его открытия, в 1984 году театровед Наталья Шестакова писала на страницах книги «Садовая-Черногрязская, 8», вышедшей в серии «Биография московского дома», что планировка здания «мало изменилась к настоящему времени. Особенно это относится ко второму этажу, где внутренняя архитектурная отделка прежнего зрительного зала и сцены полностью сохранилась». Сегодня, спустя два десятилетия, от театрального флигеля Алексеевых остались только несущие стены и оформление фасада: после «Дубровника» в нем поселился клуб-ресторан «Жизнь замечательных людей», владельцы которого приняли решение полностью изменить планировку здания.

Дальше стоит невзрачный двухэтажный дом XIX века, примыкающий к бывшему обер-полицмейстерскому дому. На рубеже XIX и XX веков оба здания принадлежали потомственному почетному гражданину Ивану Дементьевичу Борисову.

Квартал между Большим Харитоньевским и Фурманным переулком с 1820-х годов занимала Яузская полицейская часть. Ее главное здание сохранилось до наших дней (№ 14). Сейчас оно входит в комплекс Института глазных болезней им. Гельмгольца. Глазная лечебница (институтом она стала в 1935 году) появилась на участке полицейской части в 1900 году, ее открыли на средства, полученные по завещанию потомственной почетной гражданки Варвары Андреевны Алексеевой (дальней родственницы Алексеевых-Рогожских). Первый больничный корпус расположился слева от полицейской части, на углу с Фурманным переулком. Стоящий же на углу Большого Харитоньевского корпус с ампирной колоннадой построен в 1929 году.

Весь следующий квартал занимает жилой дом, построенный по проекту архитектора И. З. Вайнштейна в 1950 году (№ 16/18). Ранее на этом месте стояли два двухэтажных дома второй половины XIX века. В первом, принадлежавшем до революции потомственному почетному гражданину Александру Чумакову, работали колбасная и колониальная лавки. В доме купца Ивана Чуева находились дешевые меблированные комнаты «Чикаго» и «Волга» (они работали под тем же названием и после революции, вплоть до середины 1920-х годов). Через дорогу, в сохранившемся до наших дней трехэтажном доме Тарасовых на углу Садовой-Черногрязской и переулка Добрая Слободка (ныне ул. Машкова) с 1901 года работала казенная винная лавка — монополька. «Весь низ дома покрывала рябь красных отметок, — писал в воспоминаниях живший по соседству полярник Э. Т. Кренкель — Происхождение их было вполне определенное: бутылку горлышком прижимали к стене и лихим движением освобождали от сургуча, оставляя красный след на стене. Затем — удар рукой по донышку, и живительная влага тут же на улице лилась в горло». Работала монополька с семи утра до десяти вечера. По воскресеньям и двунадесятым церковным праздникам торговля начиналась с полудня, после окончания обедни. С утра и до вечера у входа в лавку стояли лоточники, торговавшие закуской: горячими пирогами, селедкой, солеными огурцами и квашеной капустой. На первом этаже следующего, также сохранившегося до наших дней здания находилась парикмахерская: «бритье десять копеек, стрижка пятнадцать».

На этом правая сторона нынешней Садовой-Черногрязской заканчивается: пространство до угла с Покровкой занимает площадь перед фасадом Центрального дома предпринимателя (построенного в 1977 году как кинотеатр «Новороссийск»). Здесь стоял дом купца Четверикова, на втором этаже которого работал небольшой кинотеатр «Нерон». После революции кинотеатр переименовали в «Спартак», под этим названием он и просуществовал до самого конца 1960-х.

Левая сторона Садовой-Черногрязской начинается с конструктивистского здания ОАО РЖД (изначально — Наркомат путей сообщения), увенчанного башней с часами. В основе этого здания — Запасный дворец, построенный в царствование императрицы Елизаветы на месте сгоревшего Житного двора. Изначально здание было двухэтажным. В XIX веке часть помещений была отдана под квартиры дворцовых служащих и военных (Сергей Романюк в своей книге «По землям московских сел и слобод» отмечает, что в 1850-х годах здесь жил знаменитый историк Москвы Иван Забелин, служивший тогда в Оружейной палате). Работали в здании и различные учреждения. Так, на рубеже XIX и XX веков одним из арендаторов Запасного дворца было товарищество Мигаловского пивоваренного завода — здесь находилась его главная контора и склады. В это время, кстати, здание уже было передано «московскому Дворянству в распоряжение с целью помещения в нем учреждаемого Дворянством Института благородных девиц имени Императрицы Екатерины II и с тем при том, что в случае упразднения этого учреждения или перевода его по усмотрению Дворянства в другое здание этот Запасный дворцовый дом должен быть возвращен по принадлежности дворцовому ведомству». Интересно, что над созданием нового учебного заведения трудились сыновья сразу двух знаменитых русских поэтов: устав разрабатывал гофмейстер Иван Федорович Тютчев, а почетным опекуном института был назначен генерал-лейтенант Александр Александрович Пушкин. Подготовка проекта перестройки дворца под учебные нужды заняла несколько лет — строительство началось только в 1901 году. А 24 октября (по старому стилю) 1906 года состоялось торжественное открытие института. На следующий день газета «Русское слово» писала: «Вчера состоялось освящение домовой церкви нового дворянского института имени Императора Александра III в память Императрицы Екатерины II.Новый институт помещается в зданиях бывшего Запасного дворца, что у Красных ворот. Запасной дворец, где до сих пор помещались провиантские склады, переделан почти заново, с соблюдением всех требований учебно-воспитательной и строительной техники». Ставший институтом дворец сильно изменился: стал на один этаж выше, фасад сделался выразительнее, в закрытом внутреннем дворе разбили уютный сад.

В 1919 году в Запасном дворце обосновался Наркомат путей сообщения. В 1932 году началась очередная перестройка здания. Проект создал только что переехавший в Москву из Ленинграда архитектор Иван Фомин. В результате его работы старый Запасный дворец стал совсем уж неузнаваемым. Только со стороны двора сохранилась старая отделка.

За зданием РЖД сплошным фасадом стоят три доходных дома начала XX века — Надежды Борисовской, Александры Тупицыной и Евдокии Лукутиной. Оставшуюся часть квартала некогда занимал приют Трехсвятительской церкви. На его месте в 1950-х построили невзрачный желто-кирпичный жилой дом по проекту архитекторов Г. Г. Аквилева и И. В. Иванова. На первом этаже нового здания открыли кинотеатр «Встреча» и магазин сельскохозяйственной литературы «Урожай». Сегодня в их помещениях работают театр песни Надежды Бабкиной и филиал московского Дома книги.

Весь последний отрезок Садовой-Черногрязской занимает огромное жилое здание с высокими проездными арками и угловой башенкой, построенное в 1939 году архитектором В. Д. Кокориным. До революции этот квартал состоял из двух-трехэтажных зданий наподобие тех, что сохранились на другой стороне улицы. Верхние этажи этих домов были, как правило, жилыми, в нижних работали разные мелочные лавки. Предпоследний дом по Садовой-Черногрязской занимала третьеразрядная гостиница «Фантазия». В угловом со Старой Басманной доме работал трактир.