Годы сильно изменили облик множества участков Садового кольца, но ни один не пострадал от времени так сильно, как Садовая-Триумфальная и Садовая-Каретная улицы. В 1960-1970-е годы они подверглись капитальной реконструкции. Историческую застройку по левой стороне Садовой-Триумфальной и Садовой-Каретной снесли, включив в трассу Садового кольца проходивший некогда параллельно ему Оружейный переулок.

Понять, как выглядели эти места до реконструкции, можно лишь в самом начале Садовой-Триумфальной. Здесь улица сохраняет свою прежнюю ширину и здесь же стоит единственный дошедший до наших дней дом, входивший в застройку левой стороны Садовой-Триумфальной. Это массивное прямоугольное здание, выходящее фасадом на Триумфальную площадь (на картах оно значится по адресу: 1-я Тверская-Ямская, 2) — здание, до революции принадлежавшее известной дворянской семье Хомяковых (сами они жили дальше по Садовому, на Новинском бульваре). До революции одно из торговых помещений в первом этаже дома занимал магазин «Старинные монеты» — один из лучших нумизматических салонов старой Москвы. В советские же времена дом Хомяковых был известен тем, что в нем разместился ресторан «София». Здесь же, на втором этаже, находилась редакция журнала «Юность». В декабре 1941 года в здание попала немецкая фугасная бомба, сильно повредившая его правое крыло.

Сразу за этим домом начинается сквер, разбитый над автомобильным тоннелем. На месте этого сквера и стояли дома. Сразу за домом Хомяковых находилось здание московского Попечительства о бедных духовного звания. Затем были дома Мосткова и Натан, почти целиком занятые дешевыми меблированными комнатами. Вполне возможно, что среди них были и номера «Северный полюс», в которых во время подготовки к покушению на Плеве жил Иван Каляев, — по свидетельству Бориса Савинкова, они находились именно на Садовой-Триумфальной.

Под зловещим номером 13 значился дом Слетова, в котором после революции разместился Институт судебной медицины. По свидетельству старожилов, это здание было снесено одним из последних, когда все соседние дома уже были уничтожены.

Завершалась эта сторона улицы двумя доходными домами, принадлежавшими богатому коммерсанту, торговцу мануфактурой и крупному домовладельцу Завелю Персицу. Один из этих домов был жилым, а во втором, том, что на углу с Долгоруковской улицей, работало сразу несколько учебных заведений: частное женское третьеразрядное училище Марии Густавовны Штарк, Сущевское 2-е мужское городское начальное училище и 2-е городское четырехклассное женское училище. Здесь же находилась граверная мастерская Григория Оленина.

Левая сторона Садовой-Каретной улицы также не сохранилась до наших дней. Здесь стояло шесть невысоких домов с лавками в первых этажах. Не доходя до пересечения улицы с Каретным рядом застройка прерывалась Большой Угольной площадью. За перекрестком имелась еще и Малая Угольная площадь (на картах XIX века она нередко отмечалась, как Дровяная). На нее выходил фасад нынешней главной достопримечательности Садовой-Каретной улицы — усадьбы графов Остерманов. Как и многие другие московские усадьбы, она пострадала от пожара 1812 года. Тогдашний владелец усадьбы, граф А. И. Остерман-Толстой дом восстанавливать не стал, а предпочел его продать. Покупателем стал Священный Синод, заплативший за усадьбу сто тысяч рублей. После занявшей несколько лет реконструкции в бывшем родовом гнезде Остерманов разместилась Московская духовная семинария. Во время Первой мировой большую часть семинарии отдали под военный лазарет. В 1918 году семинарию ликвидировали, а здание усадьбы национализировали. Оно стало называться 3-м Домом Советов — в нем селились приезжие делегаты многочисленных партийных съездов, часть которых проводилась здесь же. После Великой Отечественной войны в усадьбе разместился Президиум Верховного Совета и Совет Министров РСФСР. В 1981 году правительство переехало в специально построенное здание на Красной Пресне, а в усадьбе открылся Всероссийский музей декоративно-прикладного и народного искусства.

В центре Малой Угольной площади, прямо напротив ворот усадьбы Остерманов, находился водоразборный фонтан. В начале XX века вокруг него разбили небольшой сквер. И сквер, и фонтан просуществовали довольно долго — до самого начала реконструкции этого участка Садового кольца.

Вернемся к Триумфальной площади и пройдемся по правой стороне Садовой-Триумфальной улицы. На углу с Тверской улицей стоит трехэтажный дом, построенный в 1860-е годы. В нем жил А. И. Левитов, автор популярных очерков из жизни московского «дна» (часть из них составила самый известный сборник Левитова — «Московские норы и трущобы»). В этом же доме снимал квартиру и знаменитый художник-передвижник В. Г. Перов. В 1950-х годах в доме открылся наземный вестибюль станции метро «Маяковская». Сейчас он уже не работает — дом находится в аварийном состоянии.

Соседний дом был построен в 1902 году по проекту архитектора Н. Н. Сычкова. Москвичам он был известен благодаря кинематографу «Колибри», который работал в этом здании с 1913 года.

Далее, почти до самого Воротниковского переулка тянется украшенный эркерами дом № 4 (1949 г., арх. З. М. Розенфельд и А. Д. Сурис). Ранее на его месте стояли три жилых дома.

До № 10 построен в 1897 году (арх. Б. Н. Шнауберт). До революции здесь находилась губернская земская управа. В декабре 1905 года в здании управы размещался сборный пункт дружинников и медицинской помощи раненым, а Садовое в этом месте перегораживали баррикады. Тогда здание управы было трехэтажным, еще два этажа добавили уже в советское время.

По другую сторону Воротниковского переулка на рубеже 1960-1970-х гг. построили три многоэтажных жилых дома, соединенные общим двухэтажным основанием. За ними виднеются сохраненные старожилы улицы. Дом № 14, например, оказался полностью скрыт в глубине двора. Москвич Алексей Бирюков вспоминал, что в годы его детства (1930-1940) в обширном подвале этого дома находился клуб: «В нем бесплатно для жильцов района проводились концерты, один раз в неделю демонстрировались кинофильмы. Здесь же работали различные кружки, в том числе и художественной самодеятельности. Летом 1940 года клуб был переоборудован в газобомбоубежище, но по-прежнему в нем собирались люди. В кружке художественной самодеятельности под аккомпанемент рояля особенно любили петь песню „Если завтра война“». Украшенный башенкой дом № 16, принадлежавший наследникам купца Никиты Иванова, загорожен лишь наполовину, его хорошо видно с улицы. Его проект создал архитектор Сергей Гончаров, внучатый племянник Натальи Николаевны Пушкиной и отец знаменитой художницы Натальи Гончаровой. В этом доме жил полярник И. Д. Папанин. Далее, на углу с Малой Дмитровкой, некогда стоял доходный дом Шольц, в котором находилась Центральная амбулаторная лечебница Общества покровительства животных и общество «Майский союз», которое занималось охраной животных.

На углу Малой Дмитровки и Садовой-Каретной на месте двухэтажного дома середины XIX века в конце 1980-х гг. построили кооперативный жилой дом для художников. Следующий дом № 4-6 построен в 1948 году по проекту И. Л. Маркузе. Его украшают аллегорические статуи, символизирующие сельское хозяйство и строительство. В одном из двух ранее стоявших на этом месте домов в 1870-х гг. жил С. М. Любецкий, автор популярных и по сей день книг «Московские окрестности» и «Старина Москвы и русского народа».

Дом № 8 сооружен в 1914 году (архитектор И. А. Герман). Здесь несколько лет жил пейзажист Константин Юон, артисты М. И. Бабакова и Н. С. Плотников. А до того на этом месте находился особняк, в котором квартировал известный арабист Михаил Осипович Аттая, профессор лазаревского Института восточных языков.

На углу с Каретным Рядом — невзрачный кирпичный дом № 10, построенный в 1950-е годы для артистов театра и эстрады. В первом этаже дома разместили основанную еще в 1920-е гг. библиотеку им. М. В. Ломоносова. Позднее она стала филиалом библиотеки искусств им. А. П. Боголюбова. В 2008 году вывеску на библиотеке снова сменили — теперь она называется библиотекой киноискусства имени С. М.Эйзенштейна.

Ранее этот участок занимал доходный дом, принадлежавший до революции Петру Петровичу Белоярцеву, председателю совета Общества Верхних торговых рядов. Ему же принадлежал и двухэтажный дом на противоположном углу Каретного Ряда. Этот сохранившийся до наших дней дом был построен еще в самом начале XIX века. Соседний дом № 20 — его ровесник (он был надстроен третьим этажом в конце XIX века). В конце 1900-х годов здесь помещалась редакция ежегодного справочника «Вся Москва». В квартире № 19 жил популярный артист Г. М. Ярон. В первом этаже дома находилась булочная и зеленная лавки.

Высокий дом № 22, оформленный в псевдо-готическом стиле, построен уже знакомым нам архитектором Сергеем Гончаровым в 1906 году. Соседний дом № 24 формально построен в 1870-е годы, но в его основе — несколько зданий допожарной постройки.