На Смоленском бульваре зеленых насаждений давно нет — их уничтожили в 1938 году, когда расширяли Садовое кольцо. Левая сторона бульвара начинается с восьмиэтажного дома на углу с ул. Бурденко (арх. В. Я. Вольфензон). Проектировался до войны, строился после. За ним сплошной застройкой идут похожие, как близнецы, пышно украшенные «сталинки», построенные накануне Великой Отечественной. Из уничтоженных при их возведении домов особого сожаления заслуживает последний, стоявший на углу с Первым Неопалимовским переулком. Он с 1904 по 1918 год принадлежал знаменитому инженеру-конструктору Владимиру Шухову. Дом этот, по некоторым данным, еще допожарной постройки, был одноэтажным, с большими окнами (их было девять по фасаду), украшен изящной колоннадой. В архиве Шухова сохранилось множество фотографий самого особняка и его окрестностей. На одной из них, снятой с крыши, виден угол двухэтажного особняка (№ 11) по другую сторону Неопалимовского, построенного в 1810-е годы. Этот дом сохранился до наших дней. За время своего существования он сменил несколько владельцев, но в истории остался только один из них, известный московский спирит Николай Львов. На одном из спиритических сеансов в его доме присутствовал Лев Толстой. В дневнике еще одного участника того сеанса, Н. В. Давыдова, сохранилась запись: «Сеанс не удался; мы сели, как оно полагается, за круглый стол, в темной комнате, медиум задремал, и тут начались стуки в стол и появились было фосфорические огоньки, но очень скоро всякие явления прекратились; Самарин (имеется в виду Петр Федорович Самарин, брат известного славянофила. — М. Б.), ловя в темноте огоньки, столкнулся с чьей-то рукой, а вскоре медиум проснулся, и дело этим и ограничилось... На другой день после сеанса Лев Николаевич подтвердил мне свое мнение о том, что в спиритизме все или самообман, которому подвергаются и медиум и участники сеанса, или просто обман, творимый профессионалами». Сам Толстой в результате своего неудачного спиритического опыта написал комедию «Плоды просвещения» — ее герои Звездинцев и Сахатов списаны с Львова и Самарина. Любопытно, что в советские времена в этом особняке работал Совет по делам религий при Совете министров СССР.

Два следующих дома числятся под одним номером — 13. Первый из них так же, как и дом Львова, был построен в 1810-е годы: скромный оштукатуренный деревянный особнячок с мезонином. В самом начале XX века в нем квартировал полузабытый сегодня художник Виктор Батурин (пик его славы пришелся на 1910-е годы). Несколько лет назад дом снесли, сохранив только одну фасадную стену. В новостройке, пристроенной к этой стене, сегодня находится банк. Соседний бесцветный дом в три этажа — образец застройки середины XIX века. Некогда он принадлежал Московскому городскому кредитному обществу.

Далее — доходный дом Головлева (№ 15), построенный в 1913 году по проекту арх. Ф. Н. Кольбе. В 1920-е годы в этом здании размещалось студенческое общежитие МГУ. Впрочем, оно занимало только часть здания, были здесь и обычные квартиры. В одной из них почти двадцать лет прожил легендарный генерал Карбышев.

Усадьбу Римских-Корсаковых (№ 17) сегодня узнать практически невозможно: в 1930-х годах выходившие на бульвар флигели соединили между собой и надстроили двумя этажами. Главное усадебное здание, находящееся в глубине двора, перестроили еще раньше, в начале XX века, когда усадьба принадлежала московской Земледельческой школе. Эта же школа владела и соседним участком, бывшей усадьбой фельдмаршала Каменского.

Далее Смоленский бульвар переходит в Смоленскую-Сенную площадь. До самой революции на ней шумел Сенной рынок, на котором, вопреки названию, торговали не только и не столько сеном, но еще и дровами и углем. Левая сторона площади, застроенная невзрачными двухэтажными домишками с лавками и простонародными трактирами в первом этаже, была уничтожена в середине XX века. В 1950-е годы построили жилой дом с кинотеатром «Стрела» (№ 23-25). Этот кинотеатр приобрел особую популярность в годы перестройки — на его базе был организован экспериментальный центр неигрового кино. В нем, в частности, прокатывали самый нашумевший документальный фильм 1980-х — «Легко ли быть молодым». В начале 1960-х построили соседний дом (№ 29) с большим универсальным магазином «Руслан». Дальше застройка прерывается небольшим сквером, по обе стороны которого стоят высокие гостиничные здания. В былые времена на месте дальнего от площади угла сквера стояла церковь Смоленской иконы Божией Матери, построенная в XVII веке. Церковью заканчивалась Смоленская-Сенная площадь и начинались владения Смоленского рынка. Здесь торговали в первую очередь съестными припасами — Смоленский рынок был главным конкурентом Охотного ряда. С самого края рынка, на углу, — доходный дом братьев Орловых, сохранившийся до наших дней. Дальше начиналась типичная рыночная застройка: трехэтажные дома с лавками, фасад одного из них сохранился. Если пройти чуть дальше, то можно найти и нетронутую временем застройку (№ 9) — правда сейчас вся она закрыта рекламой. Такие же домики стояли и на месте огромного жилого здания, построенного по проекту И. В. Жолтовского в 1940-е годы.

Правая сторона Смоленского бульвара начинается с доходного дома А. А. Кунина (№ 2), построенного в 1903 году и надстроенного в конце 1990-х. За ним — четырехэтажный Городской училищный дом (№ 4), построенный в 1905 году на средства известного благотворителя Василия Алексеевича Бахрушина. Рядом с ним стоял особняк самого Бахрушина, снесенный в 1970-е годы, на его месте — семнадцатиэтажный жилой панельный дом. При его строительстве уничтожили и изящный старинный особнячок Лосевых, в котором в 1920-е годы работал московский Музей игрушки.

Далее — доходный дом (№ 10), построенный в 1892 году и надстроенный в 1930-е. За ним, на углу с Большим Левшинским переулком — двухэтажный домик 1870-х годов. Одну из его квартир в 1890-е годы занимал профессор Московского университета, будущий академик Владимир Иванович Вернадский. По другую сторону переулка — восьмиэтажный «сталинский» дом (№ 22), для строительства которого снесли почти целый квартал двух- и трехэтажных домиков, построенных, в основном, во второй половине XIX века. Как они выглядели, можно судить по единственному сохранившемуся зданию (№ 24): скромная отделка фасада, в нижнем этаже — лавки или мелкие конторы, два верхних сдаются внаем под квартиры.

Из серенькой застройки выделялся (да и до сих пор выделяется) великолепный особняк (№ 26/9) на углу с Глазовским переулком. Первым владельцем этого дома был чаеторговец К. С. Попов. В 1890-е годы его купил фабрикант Михаил Абрамович Морозов. Впрочем, обычно этот особняк связывают с именем его жены, одной из первых красавиц Москвы, покровительницы художников, Маргариты Кирилловны Морозовой. В этом особняке не раз бывали Серов, Скрябин, Дягилев, Врубель, Бердяев, Коровин, Левитан, Серов. В зимнем саду хранилась прекрасная коллекция живописи — помимо полотен друзей дома в ней имелись работы Ренуара, Дега, Ван Гога и Гогена. После революции особняк стал рабочим клубом, а позже в нем разместился райком партии. В 1980-х его планировали сделать домом приема делегаций (как это произошло с особняком Саввы Морозова на Спиридоновке), но в итоге здание досталось банку «Российский кредит». Ему же принадлежит и дом напротив, уже на Смоленской-Сенной — недавний новодел «по мотивам» исторического здания 1810-х годов. К нему примыкает бывшая усадьба Несвицкой, над обликом которой, по некоторым сведениям, работал сам Матвей Казаков. С 1878 по 1925 год в этой усадьбе находился приют. Справа от усадьбы, на красной линии бульвара, — двухэтажный особняк, построенный в 1888 году специально для бесплатной городской читальни им. А. Н. Островского.

Оставшееся пространство площади с 1940-х годов занимает одна из семи высоток Москвы — здание МИД, заменившее собой целый квартал до Денежного переулка.

На углу Арбата и Смоленской площади стоит конструктивистский дом, хорошо знакомый каждому москвичу: в его первом этаже находится гастроном «Смоленский» (бывший Торгсин, описанный Булгаковым в «Мастере и Маргарите»). За ним застройка прерывается пышными, почти триумфальными воротами — они ведут ко входу на станцию метро «Смоленская» Арбатско-Покровской линии. Следующее здание (Карманицкий, 9) было построено в 1980-е для «Дома моды на Арбате». А вот дальнейшая застройка до самого конца площади сохранилась неизменной с начала XIX века — снесенная часть Смоленского рынка состояла из таких же домов.

Впрочем, площадь была застроена и посередине — там, где сейчас проезжая часть. Там, собственно, и находился крытый Смоленский рынок. Он занимал большую часть площади — проезды для пешеходов и экипажей по обе стороны рынка имели ширину всего лишь в 8 саженей (около 17 метров). В 1930-е годы, после уничтожения рынка, на том же самом месте возвели наземный вестибюль станции метро «Смоленская» Филевской линии. Просуществовал он всего несколько лет: уже в конце тридцатых, при реконструкции Садового кольца, здание вестибюля снесли.