Однажды на невольничьем торге богатый житель Константинополя по имени Феогност купил молодого раба-славянина. Юноша выделялся среди прочих рабов умом, честностью и добрым нравом, поэтому очень скоро хозяин сделал его своим доверенным слугой и отправил в духовное училище. Этим юношей был Андрей, которого впоследствии Церковь прославит в чине блаженных. 

Решение о принятии на себя подвига юродства Андрей принял после особого откровения от Бога, полученного во сне. Наутро, помолившись, он взял нож и отправился к колодцу, где снял с себя всю одежду и изрезал ее в клочья. Пришедшие за водой слуги увидали его за этим занятием и доложили о его странном поведении хозяину. Тот очень расстроился, сам пошел к Андрею и «…нашел его как бы несмыслящим и говорящим неразумно», как об этом сказано в житии святого. Феогност решил, что его любимый слуга сошел с ума или стал одержимым. Он продолжал держать его при себе, надеясь, что Андрей выздоровеет. Но тот вовсе не был болен: по ночам он тайно молился, а днем — изображал из себя сумасшедшего. Спустя четыре месяца хозяин отпустил его, и Андрей стал городским юродивым. 

Он ходил по городу …терпя недостатки, скорби, озлобления… (Евр 11:37). Одни издевались над ним, как над безумным, другие прогоняли его от себя, гнушаясь им, как вонючим бродягой, некоторые считали его за одержимого бесом, а столичные подростки часто избивали юродивого. Он же по ночам молился обо всех своих дневных обидчиках.

Если же кто-либо подавал Андрею милостыню, он принимал ее, но тут же отдавал другим нищим. Впрочем, делал это так, чтобы никто не знал, что он подает милостыню; сердясь на нищих и как бы желая их побить, он бросал им в лицо деньгами, а нищие их подбирали. Иногда по трое суток он ничего не ел, иногда же голодал и целую неделю, а если не находилось никого, кто бы подал ему ломоть хлеба, то он проводил без пищи и вторую неделю. Одеждою Андрею служило никуда не годное рубище, едва прикрывавшее тело. Уподобляясь во всем святому Симеону Эмесскому, он днем бегал по улицам и юродствовал, а ночью пребывал на молитве. 

Совсем немногие жители столицы видели в этом странном человеке святого. Кому-то его прозорливость открывалась через обличения в тайных грехах. Так, Андрей однажды пытался остановить вора-гробокопателя, собиравшегося ограбить очередную могилу. Описав готовящееся им преступление, юродивый сказал, что если вор его совершит, то ослепнет. Тот рассмеялся в ответ, и сказал, что теперь уже нарочно пойдет «на дело», чтобы проверить истинность слов Андрея. В эту же ночь он разрыл могилу недавно похороненной богатой девушки, попытался снять с умершей украшения и одежду и — ослеп. Остаток жизни незадачливый вор провел, выпрашивая милостыню на церковной паперти, вспоминая предупреждение святого Андрея и проклиная себя за легкомысленное к нему отношение. 

Обличал он и людей духовного звания. Один монах пользовался у жителей столицы большим уважением. Люди давали ему значительные суммы для раздачи нищим, но монах присваивал деньги себе. Андрей духовным зрением увидал, как за душу этого монаха его ангел-хранитель сначала спорил с демоном, а после — отошел от своего подопечного. Юродивый схватил вороватого монаха за руку и начал умолять раздать беднякам все собранное им. По молитве Андрея тот сам смог увидать овладевшего им демона и пришел в ужас от этого зрелища. Святой пообещал молиться за него, если монах прекратит присваивать чужие деньги. «…После того инок пошел и роздал нищим все свое золото и еще более был впоследствии прославлен Богом и людьми; многие приносили к нему золото, чтобы он раздавал его бедным. Но он приказывал жертвователям раздавать его своими руками, говоря:

— Какая для меня польза заботиться о чужом соре?» 

Но самые поразительные факты духовной жизни Андрея стали известны после его кончины. В Константинополе было всего два человека, с которыми святой общался, не юродствуя. Один из них, его друг Никифор, по рассказам блаженного составил его подробное житие. А другой — его ученик Епифаний, также принявший на себя подвиг юродства, сподобился вместе с Андреем увидеть во Влахернском храме Пресвятую Богородицу, держащую свой омофор над молящимися людьми. Этот случай послужил основанием для одного из самых великих церковных праздников — Покрова Пресвятой Богородицы